Tuy gặp Leeds ở vòng 5 FA Cup 2023/24 nhưng Chelsea phải rất vất vả mới giành chiến thắng chung cuộc 3-2 qua đó đoạt vé vào vòng tứ kết.
Chelsea vừa gây thất vọng bằng trận thua 0-1 trước Liverpool ở chung kết Cúp Liên đoàn Anh khi đối thủ chỉ sử dụng đội hình hai... Do đó, FA Cup là đấu trường duy nhất để The Blues hy vọng có danh hiệu mùa này. Tiếp đón Leeds, HLV Pochettino đã tung ra sân với đội hình mạnh nhất.
Vẫn như thường lệ, Chelsea đang loay hoay với phương án tấn công của mình thì đã bị thủng lưới. Phút 8, Disasi chuyền bóng cho Caicedo trong thế bị cầu thủ Leeds bao quanh ngay trong vòng cấm của chủ nhà và Joseph tận dụng ngay với pha sút vào góc xa mở tỷ số cho Leeds.
Bị dẫn bàn sớm, Chelsea tổ chức lại phương án tấn công và họ cũng có được bàn gỡ hòa sau đó 7 phút. Jackson có pha băng vào vòng cấm từ đường chuyền của Caicedo để dứt điểm chéo góc qua đó đưa trận đấu trở về vạch xuất phát. Tiếp đà hưng phấn, Chelsea tạo ra được thế trận tấn công với những pha hãm thành đối phương liên tiếp.
Phút 37, Gusto có pha thả bóng xuống nách phải cho Sterling và cú trả ra giữa của tiền vệ người Anh được Mudryk đón với pha tạt đầu hậu vệ đối phương và đệm rất tốt vào góc xa cầu môn đưa Chelsea dẫn trước trong hiệp một.
Bước sang hiệp hai, Chelsea lại đón đòn bất ngờ từ đối thủ. Phút 59, Disasi không quan sát pha xâm nhập của Joseph và để tiền đạo này thoát xuống đón quả tạt của Jaidon Anthony với cú đánh đầu cận thành ghi cú đúp ở trận đấu này. Lúc này, Chelsea cuống cuồng tấn công và viễn cảnh chia tay FA Cup đang đến gần với đoàn quân HLV Pochettino.
HLV Pochettino tung Gallagher vào sân để đá hộ công. Phút 90, Enzo Fernandez đi bóng tốc độ từ cánh trái vào trung lộ và chuyền cho Gallagher, người dù nhận bóng giữa 3 cầu thủ Leeds vẫn xoay người thoát ra khỏi trước khi tung cú dứt điểm vượt qua đầu thủ môn Meslier ghi bàn ấn định chiến thắng 3-2 cho Chelsea. Kết quả này giúp Chelsea giành vé vào tứ kết FA Cup 2023/24.