Sau khi để thua 0-1 ở trận lượt đi, Chelsea đã có màn vùi dập Middlesbrough trong trận lượt về qua đó giành vé vào chung kết Cúp Liên đoàn Anh.
Do thành tích ở Ngoại hạng Anh không tốt nên Chelsea chỉ còn hy vọng vào Cúp Liên đoàn Anh để có được danh hiệu. Ở trận lượt đi, The Blues bất ngờ nhận thất bại 0-1 trước Middlesbrough và họ buộc phải giành chiến thắng đậm ở trận lượt về để giành tấm vé vào chung kết giải đấu này.
Với lợi thế sân nhà, Chelsea dồn lên tấn công và ép đối thủ rơi vào thế chống đỡ ngay từ đầu trận. Phút 15, Howson bên phía Middlesbrough đá phản lưới nhà trong nỗ lực ngăn cản Borja dứt điểm. Bàn thắng sớm giúp cho các cầu thủ Chelsea dễ dàng triển khai bóng hơn.
Phút 29, Enzo Fernandez xâm nhập vòng cấm dứt điểm cận thành nhân đôi cách biệt Chelsea. Chỉ 7 phút sau, CĐV The Blues đã có dịp ăn mừng lần thứ 3 khi Disasi lập công sau pha cắt bóng và tăng tốc ấn tượng. Ít phút trước khi hiệp 1 khép lại, Palmer tự điền tên mình lên bảng tỷ số giúp Chelsea dẫn trước 4-0 trong hiệp một.
Bước sang hiệp hai, Chelsea vẫn là đội chơi lấn lướt đối thủ dù đã có khoảng cách 4 bàn. Trong khi đó, Middlesbrough với tâm lý buông xuôi nên cũng không có được tình huống đáng chú ý nào. Do đó, Chelsea có được thêm hai bàn thắng nữa ở các phút 77 và 81 do các pha lập công của Palmer và Madueke.
Nỗ lực của Middlesbrough cũng tìm được bàn danh dự ở phút 88 nhờ nỗ lực cá nhân của Rogers. Chung cuộc, Chelsea giành chiến thắng với tổng tỷ số 6-2 sau 2 lượt trận, qua đó giành quyền vào chơi trận chung kết Cúp Liên đoàn Anh. Đối thủ của thầy trò Pochettino tại Wembley mùa này nhiều khả năng lại là Liverpool, khi họ đã thắng Fulham 2-1 trên sân Anfield ở bán kết lượt đi.