Mặc dù được đánh giá cao hơn nhưng AC Milan lại bị Atalanta đánh bại ở tứ kết Cúp Quốc gia Italia với tỷ số sát nút.
AC Milan có lợi thế sân nhà nhưng lại không thể áp đặt được lối chơi trước đối thủ. Ngược lại, Atalanta lại duy trì được thế trận phòng ngự phản công rất chắc chắn và cũng có được cơ hội ngon ăn.
Bất lợi cho đội khách xảy ra ở phút 38, HLV Gasperini nhận 2 thẻ vàng và bị khỏi sân. Tận dụng đội khách đang thiếu sự chỉ đạo của HLV trưởng, AC Milan đã nỗ lực có được bàn mở tỷ số ở phút 45. Hernandez là người kiến tạo để Leao lập công.
Mặc dù đang hưng phấn có được bàn mở tỷ số nhưng AC Milan lại bất ngờ để đối thủ gỡ hoà chỉ sau 2 phút. Koopmeiners toả sáng kịp thời gỡ hòa 1-1 cho Atalanta trước khi hiệp một khép lại.
Bước sang hiệp hai, AC Milan nóng lòng tìm kiếm bàn thắng và gia sức tấn công. Thế nhưng, Atalanta mới là đội may mắn khi được hưởng quả đá phạt đền ở phút 57. Koopmeiners đã không mắc chút sai lầm nào để giúp Atalanta vượt lên dẫn trước.
Rơi vào thế bám đuổi, AC Milan nôn nóng tìm kiếm bàn gỡ và gia tăng sức tấn công, nhưng Atalanta đã thi đấu chắc chắn, công thêm sự vô duyên đến từ hàng công của đội chủ nhà đã giúp cho đội khách bảo toàn được thàn quả.
Thua chung cuộc 1-2, AC Milan cay đắng nhìn đối thủ đoạt vé vào bán kết Cúp Quốc gia Italia.