Sau lễ bốc thăm vòng 1/8 Cúp C1 châu Âu, BTC cũng đã tiến hành bốc thăm cặp đấu vòng play-off Europa League 2023/24. Theo đó, AS Roma của Mourinho gặp đối thủ nhiều duyên nợ là Feyenoord.
Theo quy định, 8 đội nhì bảng ở vòng bảng Europa League sẽ phải đá vòng play-off với 8 đội thứ 3 vòng bảng Champions League, đội chiến thắng sẽ tiếp tục bước vào vòng 1/8 với 8 đội nhất vòng bảng Cup C2.
Ngay sau lễ bốc thăm vòng 1/8 Cup C1, BTC cũng tiến hành bốc thăm cặp đấu vòng play-off. Lá thăm may rủi đưa AS Roma gặp đối thủ đầy duyên nợ là Feyenoord. Đáng chú ý, HLV Mourinho trong 3 mùa dẫn dắt Roma đều gặp đối thủ này ở đấu trường châu Âu. Mùa giải 2021/22, Roma của Mourinho đã đánh bại đối thủ này ở trận chung kết Europa Conference League qua đó chấm dứt cơn khát danh hiệu sau 14 năm của Roma.
Ở mùa giải trước, Roma tái ngộ Feyenoord ở tứ kế Europa League. Mặc dù thua lượt đi trên sân khách 0-1 nhưng đoàn quân HLV Mourinho có màn lội ngược dòng 4-1 trên sân nhà Olimpico qua đó giành vé vào bán kết.
Ở mùa giải năm nay, Roma một lần nữa tái ngộ Feyenoord. CĐV Roma hy vọng Mourinho sẽ giúp đội bóng nước Ý một lần nữa vượt qua đối thủ đầy duyên nợ này để có thể tiến sâu tại Europa League.
Theo kết quả bốc thăm, AC Milan rớt xuống từ Champions League và sẽ gặp đại diện Pháp Rennes. Lens cùng là đội rớt xuống từ Cup C1 sẽ gặp Freiburg, Young Boys vs Sporting, Benfica vs Toulouse, Braga vs Qarabag, Galatasaray vs Sparta Praha, Shakhtar Donetsk vs Marseille. Các trận lượt đi vòng play-off Europa League sẽ diễn ra ngày 15/2 và lượt về diễn ra sau đó một tuần.
Tám đội thắng ở vòng play-off sẽ vào vòng 1/8 với nhóm các đội đầu bảng, gồm West Ham, Brighton, Rangers, Atalanta, Liverpool, Villarreal, Slavia Prague và Leverkusen. Lễ bốc thăm vòng 1/8 sẽ diễn ra ngày 23/2. Các trận lượt đi diễn ra ngày 7/3 và lượt về diễn ra ngày 14/3.