Do đã giành chiến thắng đậm ở trận lượt đi vòng 1/16 Europa League trước Rennes nên AC Milan đã có phần chủ quan ở trận lượt về. Rất may, đại diện nước Ý vẫn giành vé đi tiếp.
Ở trận lượt đi vòng play-off tranh vé vào vòng 1/8 Europa League, AC Milan đã tạo ra lợi thế lớn khi đánh bại Rennes với tỷ số 3-0 trên sân nhà. Kết quả này giúp cho đội bóng nước Ý thoải mái hơn khi hành quân đến Pháp để đá trận lượt về. Trong khi đó, Renes thể hiện quyết tâm lật ngược tình thế.
Với lợi thế sân nhà, Renes triển khai tấn công ngay khi trận đấu bắt đầu và phút 11, CĐV nhà đã có dịp ăn mừng bàn thắng với pha lập công của Bourigeaud. Nhưng niềm vui của đội chủ nhà chỉ duy trì đến phút 22 khi Jovic gỡ hòa 1-1 cho AC Milan. Hai đội giằng co nhau đến hết hiệp một mà không có bàn thắng nào được ghi thêm.
Bước sang hiệp hai, Renes vẫn thể hiện quyết tâm và họ một lần nữa vượt lên dẫn trước và người lập công vẫn là Bourigeaud ở phút 54. Nhưng chỉ 4 phút sau, Leao lại đưa trận đấu trở về vạch xuất phát bằng bàn thắng gỡ hòa cho đội khách. Những nỗ lực của đội chủ nhà giúp họ có được thêm bàn thắng nữa ở phút 68 và Bourigeaud hoàn tất cú hat-trick cho riêng mình.
Giành chiến thắng 3-2 nhưng chừng đó là chưa đủ để Renes lội ngược dòng để giành vé đi tiếp do đã để thua đậm 0-3 ở trận lượt đi. Chung cuộc, AC Milan giành chiến thắng 5-3 qua đó giành vé vào vòng 1/8 Europa League 2023/24.